नीना गुप्ता वेस्टइंडीज के क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स के साथ रिश्ते में थीं और उनकी एक बेटी मसाबा गुप्ता है। बिना शादी किए सिंगल मां बनने के फैसले के लिए लोग अक्सर नीना को बहादुर कहते हैं। हाल ही में एक साक्षात्कार में, अभिनेत्री ने विवियन के साथ रिश्ते पर खुलकर बात की और उन्होंने कभी शादी क्यों नहीं की। जब नीना से पूछा गया कि क्या वे सच में प्यार में थे, तो शुभंकर मिश्रा के साथ एक इंटरव्यू में नीना ने खुलकर जवाब दिया, “जाओ उससे पूछो। हर कोई उससे पूछने से डरता है। तुम सब मुझसे ही क्यों पूछते हो? मुझे लगता है कि हम प्यार में थे। हालाँकि हम थोड़े समय के लिए ही साथ थे, लेकिन हमने जो समय साथ बिताया वह अद्भुत था।”इस बात पर विचार करते हुए कि शादी कभी योजना में क्यों नहीं थी, नीना ने बताया कि व्यावहारिक वास्तविकताएं रास्ते में खड़ी थीं। “वो पहले से ही शादी शुदा थी, मैं शादी कैसे करती हूं। साथ ही, यह व्यावहारिक भी नहीं था. या तो मुझे अपनी नौकरी छोड़कर वेस्ट इंडीज जाना पड़ता, या उसे अपना करियर छोड़कर भारत आना पड़ता; इनमें से कुछ भी संभव नहीं था,” उसने कहा। जब उनसे पूछा गया कि क्या उन्हें नीना द्वारा उनकी बेटी को जन्म देने से कोई दिक्कत है क्योंकि वह शादीशुदा हैं, तो अभिनेत्री ने कहा कि उन्हें इससे कोई दिक्कत नहीं है। अपने जीवन के उस चरण को याद करते हुए, उन्होंने स्वीकार किया कि भावनाएँ उनके निर्णयों को निर्देशित करती थीं। नीना गुप्ता ने याद करते हुए कहा, “लेकिन उस समय, मैं प्यार में अंधी हो गई थी। ऐसे में दूसरों की कौन सुनता है? कौन अपने फैसलों पर विचार करना बंद करता है? अपने माता-पिता की कौन सुनता है? बच्चा पैदा करने का फैसला मेरा था। फिर मैंने उससे (विवियन) पूछा कि क्या उसे मेरे बच्चे को जन्म देने से कोई आपत्ति है, और उसने हां कहा।” उन्होंने यह भी कहा कि विवियन रिचर्ड्स ने सार्वजनिक रूप से उनकी बेटी मसाबा गुप्ता को अपनी बेटी के रूप में स्वीकार करने में कभी संकोच नहीं किया। साथ ही, नीना ने स्वीकार किया कि एकल माता-पिता बनना अपनी चुनौतियों के साथ आता है, यह देखते हुए कि अकेले बच्चे का पालन-पोषण करना आसान नहीं है और हमेशा बच्चे के लिए आदर्श नहीं हो सकता है। नीना गुप्ता ने नवंबर 1989 में मसाबा का स्वागत किया। एक अन्य हालिया साक्षात्कार में, नीना ने महिलाओं से आग्रह किया कि वे उन्हें न देखें और बिना शादी के गर्भधारण का विकल्प चुनें क्योंकि यह कठिन रास्ता है। उन्होंने ह्यूमन्स ऑफ बॉम्बे के साथ एक साक्षात्कार में कहा, “युवा लड़कियों को मैं ये कहूंगी, अगर आप मेरे जैसे बिना शादी से बच्चा पैदा करना चाहती हो, बहुत मुश्किल है, मत करना। ऐसा मत करो क्योंकि किसी ने यह किया है। (सभी युवा लड़कियों को मेरी सलाह है कि शादी किए बिना बच्चा पैदा करने के बारे में भी मत सोचो, सिर्फ इसलिए कि मैंने किया है)। यह बहुत कठिन है, ऐसा मत करो)।”
